Në vitin 1908 klubi përjetoi një ndarje për shkak të një mosmarrëveshje brenda klubit për blerjen e lojtarëve të jashtëm, e cila çoi deri në themelimin e klubit tjetër të bazuar në Milano, F.C. Internazionale Milano. Pas këtyre ngjarjeve, AC Milan nuk mudni të fitojë ansnjë titull në kompeticionet ne skenën shtëpiake deri në sezonin 1950-1951. Në vitin 1963 ata siguruan titullin e parë kontinental, duke fituar European Cup kundrejtë S.L. Benfica në finale. Ky sukses u përsërit edhe në vitin 1969 dhe pasio me Intercontinental Cup në të njejtin vit. Pas pensionimit të Gianni Rivera, për Milanin filloi një period rrënie, gjatë të cilit ata ishin të përfishrë në skandalin 1980 Totonero scandal dhe u shkarkuan në Serie B si dënim, për të parën herë në historinë e tyrë. Qendra e skandalit ishte një sindikat basti ku lojtarë dhe referë ishin të paguar për trokimin e ndeshjeve. AC Milan shpejt u kthy në Seria A, por u rikthye në Seria B pasi që sezonin e mbaruan në zonën e rrezikut.

Në vitin 1986, afaristi Silvio Berlusconi e bleu klubin dhe investoi shumë para, duke e emëruar si trajner Arrigo Sacchi në udhëheqje të Rossonerëve dhe duke e blerë treshen holandeze Marco van Basten, Ruud Gullit dhe Frank Rijkaard. Ky ishte fillimi i suksesit më të madh në historinë e klubit, ku AC Milani fitoi shtatë titj shtëpiak, pesë kupa UEFA Champions League, dhe tre kupa Interkontinentale.

Së fundmi, Milani ishte i përfshirë në skandalin e Seria A 2006, ku pesë kulbe akuzoheshin për trokimin e ndeshjeve duke selektuar referë të favorshëm. Milani në fillim u dënua me minus 15 poena dhe deqja e së drejtës në Champions League. Një apel i bërë nga klubi, pa penalizimin e tyre të zvogëlohet në minus 8 poena dhe i'u lejua të marrë pjesë në sezonin 2006-07 të Champions League, ku edhe e fituan kompeticionin.